Галерията е основана през 1944 г. с откриването на изложба, включваща 50 платна на Майстора, дарени от самия художник. Галерията притежава уникална колекция от творби, които показват богатите традиции и високи постижения в изобразителното изкуство преди всичко на кюстендилските, а също така и на други изтъкнати български и чуждестранни художници. Като обем творчеството на Майстора заема основно място в общия фонд на галерията и включва живопис, акварели и рисунки.